La Vallée du Grand-Saint-Bernard avait déjà une certaine renommée à l'époque romaine en tant que lieu de passage vers l'Helvétie et des restes de la route romaine, rendue carrossable au Ier siècle après J.-C. sont encore visibles au col qui mène en Suisse.

À la période successive du Moyen Âge, l'Hospice acquiert une telle importance que l'on y adjoint le "Château Verdun", édifice du Xe siècle, situé dans la commune de Saint-Oyen, donné par Amédée III de Savoie aux Chanoines de l'Hospice du Grand-Saint-Bernard, qui s'en servirent comme halte. La construction, qui recèle des détails architecturaux et des meubles de grande valeur, est destinée au séjour de personnes et de groupes en quête de tranquillité et de spiritualité.

Nombreuses sont les résidences de familles nobles titulaires de différents fiefs éparpillées dans la zone: le château des seigneurs de Bosses à Saint-Rhémy-en-Bosses, la maison Ayez à Allein, la tour de Gignod, la Tornalla de Valpelline et celle d'Oyace, unique tour de forme octogonale, qu'une légende voudrait qu'elle ait été construite par un groupe de Sarrasins réfugiés dans ce lieu.

Le bourg médiéval d'Étroubles mérite une attention toute spéciale. Une promenade au milieu des vieilles ruelles pavées, les splendides fontaines d'où jaillit l'eau fraîche provenant du mont Vélan, les anciennes habitations récemment restructurées en pierre locale avec des toits en lauze, l'énorme clocher du XVe siècle, l'église du XIXe siècle aux splendides fresques, sont l'idéal pour passer quelques heures en toute liberté.